PROCESS FOR THE PREPARATION OF C.I. PIGMENT RED 57: 1
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Abstract
Die Erfindung beinhaltet ein Herstellungsverfahren fuer das im Dreifarbendruck eingesetzte Rubinpigment C. I. Pigment Rot 57:1, das reproduzierbar farbstarke und gut transparente Pigmente in einem engen Farbtonbereich liefert. Dabei wird die Kupplungskomponente 2-Hydroxy-3-naphthoesaeure in der Suspension des Diazoniumsalzes suspendiert, die auch das der Verlackung dienende Calciumsalz in geloester Form enthaelt. Die Kupplung und Pigmentbildung wird durch Einlauf dieser Mischung in vorgelegtes Alkali unter prinzipiell bekannten Bedingungen durchgefuehrt.{Herstellungsverfahren; Azopigmente; Farblackpigmente; Zwischenprodukte; 2-Hydroxy-3-naphthoesaeure; 4-Aminotoluen-3-sulfosaeure}The invention includes a production process for the ruby pigment C.I. Pigment Red 57: 1 used in three-color printing, which reproducibly yields strongly colored and well-transparent pigments in a narrow range of hue. In this case, the coupling component 2-hydroxy-3-naphthoesaeure is suspended in the suspension of the diazonium salt, which also contains the laking calcium salt in geloester form. The coupling and pigment formation is carried out by introducing this mixture into initial alkali under conditions which are known in principle. azo pigments; Color paint pigments; Intermediates; 2-hydroxy-3-naphthoic acid; 4-Aminotoluen-3-sulfonic acid}
Description
2-Hydroxy-3-naphthoesäure vermischt wird. Dabei ist darauf zu achten, daß die 2-Hydroxy-3-naphthoesäure in der Suspension diazotierten 4-Aminotoluen-3-sulfosäure in feinteiliger Form praktisch homogen verteilt vorliegt. Das kann erreicht werden z. B. durch Zugabe einer alkalischen Lösung der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure zur stark sauren Suspension der Diazoniumverbindung (ggf. Gegenwart von Dispergatoren) oder auch, indem die alkalische Lösung der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure vor dem Vermischen mit der Diazotierung mittels Säure gefällt wird. Liegt die trockene 2-Hydroxv-3-naphthoesäure aber in ausreichend feinteiliger Form vor, kann sie auch ohne Vorbehandlung direkt der Diazosuspension zugefügt werden. In der Mischung aus Kupplungskomponente und Diazoniumverbindung wird auch das zur Verlackung dienende Calcium&alz gelöst. Diese Mischung läuft zur Pigmentbildung in dem für solche Kupplungen üblichen Temperaturbereich zwischen 0 und 40°C in eine alkalische Vorlage so, daß der pH-Wert nach beendeter Pigmentbildung zwischen 7 und 9 liegt. Während der Kupplung sollte der pH-Wert z. B. durch simultane Zugabe der Base zwischen 8 und 10 gehalten werden. Durch diese Kupplungsvariante wird erreicht, daß über die Zeitdauer der Kupplung hinweg das Verhältnis von Kupplungskomponente, Diazoniumverbindung und Calciumsalz praktisch konstant bleibt und sich dadurch ein feinteiliges Pigment mit engem Teilchenspektrum bildet. Zufällige, schwer kontrollierbare Abweichungen der Dosiergeschwindigkeit, der Rührverhältnisse der Konzentration der einzelnen Reaktionsteilnehmer sowie z.T. auch ihrer Mengenverhältnisse bewirken bei den bekannten Verfahren die schlechte Reproduzierbarkeit. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wirken Abweichungen der genannten Parameter weit weniger störend und das Ergebnis der Pigmentsynthese läßt sich auf diese Weise überraschend gut reproduzieren. Das erhaltene Pigment zeigt reproduzierbar eine gegenüber der US-PS um etwa 20% verbesserte Farbstärke bei verbesserter Transpt renz. Die absolute Ausbeute ist gegenüber diesem Verfahren etwa 10 bis 12% besser.2-hydroxy-3-naphthoic acid is mixed. It is important to ensure that the 2-hydroxy-3-naphthoic acid in the suspension diazotized 4-Aminotoluen-3-sulfonic acid present in finely divided form is virtually homogeneously distributed. This can be achieved z. B. by addition of an alkaline solution of 2-hydroxy-3-naphthoic acid to strongly acidic suspension of the diazonium compound (optionally the presence of dispersants) or by the alkaline solution of 2-hydroxy-3-naphthoic acid before mixing with the diazotization means Acid is precipitated. However, if the dry 2-hydroxv-3-naphthoic acid is present in sufficiently finely divided form, it can also be added directly to the diazo suspension without pretreatment. In the mixture of coupling component and diazonium compound and serving for laking calcium & alz is solved. This mixture is used for pigment formation in the usual for such couplings temperature range between 0 and 40 ° C in an alkaline template so that the pH is 7 to 9 after completion of pigment formation. During the coupling, the pH should be z. B. be maintained by simultaneous addition of the base between 8 and 10. This coupling variant ensures that the ratio of coupling component, diazonium compound and calcium salt remains practically constant over the duration of the coupling, thereby forming a finely divided pigment with a narrow particle spectrum. Random, difficult to control deviations in the metering rate, the stirring ratios of the concentration of the individual reactants and in some cases their proportions cause in the known methods, the poor reproducibility. In the method according to the invention, deviations of the mentioned parameters are far less disturbing and the result of the pigment synthesis can be reproduced surprisingly well in this way. The pigment obtained shows a reproducible compared to the US-PS improved by about 20% color strength with improved Transpt r enz. The absolute yield is about 10 to 12% better than this method.
Es ist möglich, zur Verbesserung der Dispergierbarkeit Rubinpigmente mit Harzseifen zu präparieren. Eine solche Präparation kann vorteilhaft auch mit dem erfindungsgemäßen Verfahren kombiniert werden. Das ist in der üblichen Weise möglich, indem nach beendeter Pigmentbildung die Suspension mit einer Lösung von Natriumrcsinat versetzt und daraus das gnlösliche Calciumresinat ausgefällt wird.It is possible to prepare ruby pigments with resin soaps to improve dispersibility. Such a preparation can advantageously also be combined with the method according to the invention. This is possible in the usual way by adding to the suspension with a solution of Natriumrcsinat after completion of pigment formation and the gnlösliche Calciumresinat is precipitated from it.
Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 119g 4-Aminotoluen-3-sulfonsäure werden in 260ml Wasser und 12ml Natronlauge von 30 Masseanteil in % gelöst. 24ml19 g of 4-aminotoluene-3-sulfonic acid are dissolved in 260 ml of water and 12 ml of sodium hydroxide solution of 30% by weight in%. 24ml
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Natriumnitritlösung von 24,64 Masseanteil in % zugesetzt. Diese Lösung läuft in eine Mischung aus 200 Teilen Eis und 30 mlSodium nitrite solution of 24.64 wt.% Added. This solution is poured into a mixture of 200 parts of ice and 30 ml Salzsäure von 32 Masseanteil in %. Man rührt 20 Minuten nach und setzt dann 30ml Calciumchloridlösung von 34 MasseanteilHydrochloric acid of 32% by mass in%. The mixture is stirred for 20 minutes and then sets 30 ml of calcium chloride solution of 34 wtin %zu. Schließlich wird eine frisch gefällte Suspension von ca. 20g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure in 300 ml Wasser zugefügt. Diein to. Finally, a freshly precipitated suspension of about 20 g of 2-hydroxy-3-naphthoic acid in 300 ml of water is added. The
Mischung wird gut verrührt und ist für die Kupplung bereit. Dazu wird eine Lösung von 4g Natriumhydroxid in 300 ml WasserMixture is stirred well and ready for coupling. To this is added a solution of 4 g of sodium hydroxide in 300 ml of watervorgelegt. Die obige Suspension läuft in 20 bis 30min unter gutem Rühren bei ca. 250C dazu. Durch simultane Zugabe vonweiterer Natronlauge wird dabei der pH-Wert zwischen 8 und 10 gehalten.submitted. The above suspension runs in 20 to 30min with good stirring at about 25 0 C to it. By simultaneous addition of further sodium hydroxide solution while the pH is maintained between 8 and 10.
Man erhält 42 bis 43g eines blaustichig roten transparenten Pigments.42 to 43 g of a bluish red transparent pigment are obtained. Die Arbeitsweise nach US-PS liefert dagegen nur etwa 34 bis 38 Teile eines Pigments, das u. a. wenigstens 15%By contrast, the procedure according to US Pat. No. 2,478,768 provides only about 34 to 38 parts of a pigment which u. a. at least 15%farbschwächer ist und an mehreren Vergleichseinsätzen erhebliche Farbtonschwankungen zeigt.is weaker in color and shows on several comparison inserts significant color variations.
Claims (2)
Verfahren zur Herstellung von C. I. Pigment Rot 57:1 aus diazolierter 4-Aminotoluen-3-sulfosäure,Process for the preparation of C.I. Pigment Red 57: 1 from diazolated 4-aminotoluene-3-sulfonic acid, 2~Hydroxy-3-naphthoesäure und in der Diazotierung gelöstem Calciumsalz durch gleichzeitige Kopplung und Verlackung im alkalischen Medium, gekennzeichnet dadurch, daß die 2-Hydroxy-3-naphthoesäure vor der Kupplung der sauren Diazotierung so zugefügt wird, daß der pH-Wert unter 1 bleibt und diese stark saure Mischung zu vorgelegtem Alkali gegeben wird.2 ~ hydroxy-3-naphthoic acid and dissolved in the diazotization calcium salt by simultaneous coupling and laking in an alkaline medium, characterized in that the 2-hydroxy-3-naphthoic acid is added before the coupling of acid diazotization so that the pH is below 1 and this strongly acidic mixture is added to submitted alkali. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des für den Dreifarbendruck wichtigen Farblackpigments Cl. Pigment Rot 57:1, das durch Kupplung von 4-Aminotoluen-3-sulfosäure auf 2-Hydroxy-3-naphthoesäure und Verlackung mit Calciumsalzen hergestellt wird.The invention relates to a method for producing the color pigment Cl important for the three-color printing. Pigment Red 57: 1 which is prepared by coupling 4-aminotoluene-3-sulfonic acid to 2-hydroxy-3-naphthoic acid and laking with calcium salts. Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Das C. I. Pigment Rot 57 ist ein sehr alte„ ilackpigment. Das Natriumsalz der zugrunde liegenden Farbsäure wurde bereits in der DT-PS aus dem Jahre beschrieben. Die Farblacke wurden daraus in den ersten Jahren vom Anwender erzeugt. Aufgrund weit gefächerter Anwendung wurden dann von den Pigmenthersteliern auch Farblacke angeboten, von denen heute der im Colour Index unter der Nummer 57:1 geführte Calciumlack am weitestens verbreitet ist. Ursache dafür ist vor allem der Einsatz im Dreifarbendruck.C.I. Pigment Red 57 is a very old oil-based pigment. The sodium salt of the underlying colored acid has already been described in DT-PS from the year . The lacquers were produced by the user in the first years. Due to wide-ranging application, the pigment manufacturers also offered lacquers, of which the calcium lacquer listed in the Color Index under number 57: 1 is the most widely used today. The reason for this is primarily the use in three-color printing. Für die Herstellung des Ca-Lackes wurde zunächst ein mehrstufiges Verfahren angewendet, wie es ζ B. in BIOS , S. 108 beschrieben ist. Bei diesem Verfahren fällt das Pigment relativ farbschwach und deckend an. Es ist für den heutigen Haupteinsatz (Dreifarbendruck) nicht geeignet. Verbesserte Varianten dieses Mehrstufenprozesses wurden in der DT-OS und in der GB-PS beschrieben.For the preparation of the Ca-lacquer, a multi-stage process was initially used, as described in BIOS , p. In this method, the pigment is relatively weak and opaque. It is not suitable for today's main application (three-color printing). Improved variants of this multi-stage process have been described in DT-OS and in GB-PS . Neben dem Mehrstufenprozeß wurde aber in diesen Patentschriften bereits eine Arbeitsweise beschrieben, bei der die Farblackbildung gleichzeitig mit der Kupplung in Gegenwart von unlöslichem Calciumresinat abläuft. Nach diesem Verfahren werden Pigmente mit verbesserter Farbstärke erhalten, Eine weitere Verbesserung der coloristischen Eigenschaften ist auch durch Nachbehandlung der Pigmente mit speziellen Hilfsmitteln möglich. Hierzu wurden bereits vorgeschlagen: Oxethylierte Propylendiaminderivate in DT-AS Ί , Dialkylsulfosucclnate in DT-AS und der Einsatz von 2-Hydroxy-3-naphthoesäureabiethylamid u. ä. in DT-AS . Ein wesentlich vereinfachtes Syntheseverfahren wurde in der US-PS vorgeschlagen. Danach wird die alkalischa Lösung von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure, 4-Aminotoluen-3-sulfosäure und Natriumnitrit zu vorgelegter Säure mit gelösten Ca-SaIz gegeben. Der Alkaligehalt ist so eingestelt, daß der pH-Wert am Ende zwischen 6 bis 7,2 liegt. Auch nach diesem Verfahren sollen farbstarko Pigmente erhalten werden. Das Verfahren leidet jedoch in noch stärkerem Maße als die vorstehend beschriebenen an mangelnder Reproduzierbarkeit. Die Herstellung hochwertiger Rubinpigmente vom Typ C. I. Pigment Rot 57:1 für den Dreifarbendruck ist such heute noch nicht unproblematisch. Vor allem läßt die Reproduzierbarkeit der Verfahren zu wünschen übrig, so daß die Reaktionsbedingungen sehr genau eingehalten werden müssen. Dennoch müssen die Rubinpigmente je nach Farbtonausfall der Partien gesammelt werden, so daß von einzelnen Herstellern jeweils eine größere Anzahl unterschiedlicher Typen angeboten wird. Diese unterscheiden sich in der Hauptsache durch den Farbton und die Transparenz. Insbesondere ist es schwierig, die für den Dreifarbendruck erwünschten blaustichigen sehr transparenten Pigmente reproduzierbar zu erzeugen. Es wurde deshalb bereits vorgeschlagen, den Farbton durch Zusatz von diazotierter2-Naphthtylamin-1-sulfosäure zur 4-Amino-toluen-3-sulfosäure in der gewünschten Weise zu beeinflussen (SU-PS , SU-PS ). In ähnlicher Weise wurde das auch bei der Kupplungskomponente versucht (vergl. z. B. die bereits erwähnte GB-PS ). Diese Votschläge lösen das Problem der reproduzierbaren Erzeugung von Rubinpigmenten nicht. Auch die chemisch nuancierten Rubinpigmente fallen bei ihrer Fertigung trotz genauesten Arbeitens in einem relativ großen Toloranzbereich an, der die Aufstellung verschiedener Typen erforderlich macht. Das ist jedoch besonders für die Deckung eines relativ geringen Bedarfs ein erheblicher Nachteil.In addition to the multistage process, however, a procedure has already been described in these patents, in which the dye formation takes place simultaneously with the coupling in the presence of insoluble calcium resinate. According to this process, pigments with improved color strength are obtained. A further improvement in the coloristic properties is also possible by aftertreatment of the pigments with special auxiliaries. For this purpose, have already been proposed: Oxethylierte propylenediamine derivatives in DT-AS Ί , Dialkylsulfosucclnate in DT-AS and the use of 2-hydroxy-3-naphthoesäureabiethylamid u. in DT-AS . A substantially simplified synthesis method has been proposed in US Pat. No. 2,478,768. Thereafter, the alkaline solution of 2-hydroxy-3-naphthoic acid, 4-aminotoluene-3-sulfonic acid and sodium nitrite is added to charged Ca acid precipitated acid. The alkali content is adjusted so that the pH is between 6 and 7.2 at the end. Even after this process, pigments of high color should be obtained. However, the method suffers more than the above-described lack of reproducibility. The production of high-quality ruby pigments of the type C.I. Pigment Red 57: 1 for the three-color printing is still not unproblematic today. Above all, the reproducibility of the process leaves something to be desired, so that the reaction conditions must be met very accurately. Nevertheless, the ruby pigments have to be collected according to the shade loss of the lots, so that a larger number of different types are offered by individual manufacturers. These differ mainly in color and transparency. In particular, it is difficult to reproducibly produce the bluish-tinted very transparent pigments desired for the three-color printing. It has therefore been proposed to influence the hue by addition of diazotized 2-naphthtylamine-1-sulfonic acid to 4-amino-toluen-3-sulfonic acid in the desired manner (SU-PS , SU-PS ). In a similar manner, this was also attempted in the case of the coupling component (compare, for example, the already mentioned GB-PS ). These blows do not solve the problem of reproducible production of ruby pigments. The chemically nuanced ruby pigments are produced in their production despite the most accurate work in a relatively large Toloranzbereich, which makes the installation of different types required. However, this is a significant disadvantage, especially for covering a relatively small need. Ziel der ErfindungObject of the invention Das Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von blaustichigem transparentem und farbstarkem C. I. Pigment Rot 57:1 für den Dreifarbendruck mit entscheidend verbesserter Reproduzierbarkeit.The object of the invention is a process for the production of bluish transparent and strongly colored C.I. Pigment Red 57: 1 for the three-color printing with significantly improved reproducibility. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Die technische Aufgabe, die durch die Erfindung gelöst werden sollte, bestand in der Auffindung einer Verfahrensvariante der Pigmentbildung aus diazotier:er4-Aminotoluen-3-sulfosäure, 2-Hydroxy-3-naphtlioesäure und Ca-Salzen, die reproduzierbar ein bestimmtes Kornspektrum jnd damit bestimmte Pigmenteigenschaften ergibt. Das Ergebnis der Pigmentbildung sollte so beschaffen sein, daß reproduzierbar Pigmente blaustichiger Farbnuance und gewünschter Transparenz erhalten werden. Die Aufgabe, aus einem Mehrkomponentengemisch, bei dem gleichzeitig mindestens 2 Reaktionen stattfinden, in einem Chargenprozeß stets das gleiche Ergebnis entstehen zu lassen, konnte erfindungsgemäß in der Weise gelöst werden, daß vor der Kupplungs- und Pigmentbildungsreaktion die saure Suspension der Diazoniumverbindung mit der zu kuppelndenThe technical problem which was to be solved by the invention consisted in the discovery of a process variant of the pigment formation from diazotier: er4-aminotoluen-3-sulfonic acid, 2-hydroxy-3-naphthlioic acid and Ca salts which reproducibly gave a certain grain spectrum and thus gives certain pigment properties. The result of the pigment formation should be such that pigments of bluish tint and desired transparency are reproducibly obtained. The task of always producing the same result in a batch process from a multicomponent mixture in which at least two reactions take place has been achieved according to the invention by reacting the acidic suspension of the diazonium compound with the compound to be coupled before the coupling and pigment formation reaction DDA -05-16 -05-16 PROCESS FOR THE PREPARATION OF C.I. PIGMENT RED 57: 1 DDA5 (en)Priority Applications (1)
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* Cited by examiner, † Cited by third party Publication number Priority date Publication date Assignee Title WOA1 (en) * -12-03 -06-08 Canon Kabushiki Kaisha Preparation process of azo pigment dispersion-
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